Die Geschichte handelt von Aufstieg und Fall der Titelfigur, einem namenlosen jungen Schläger (Paul Bettany), der von Gangsterboss Freddy Mayes (David Thewlis) angeheuert wird und in kürzester Zeit vom Handlanger zu dessen rechter Hand heranwächst. Gangsters Bewunderung für Freddy wird zur erotischen Absorption von Macht und Erfolg. Als sich Freddy in eine Tänzerin (Saffron Burrows) verliebt, ist Gangster voller Eifersucht und Haß. Er intrigiert und mordet, bis Freddy im Gefängnis landet und Gangster seinen Platz einnimmt. Der Film beginnt und endet mit dem älter gewordenen Gangster (Malcolm McDowell), der von der Freilassung Freddys erfährt und über die Ereignisse reflektiert.
Das Drehbuch des irischen Debütanten Johnny Ferguson basiert auf einem Theaterstück von Louis Melles und David Scinto und man merkt es dem Film an. Das bezieht sich nicht nur auf das Setting (viele wichtige Szenen spielen in einem Hochhausappartement), sondern auch auf die finale Konfrontation zwischen den gealterten Gangstern. Der Zuschauer wird zu selten in das Geschehen integriert. Das führt zu einem Gefühl der Distanz, die zwar gut mit der inneren Leere der Hauptfigur korrespondiert, jedoch keine wirkliche emotionale Anteilnahme zuläßt.
Trotzdem handelt es sich um einen gelungener Film, der sich von der Masse der Gangsterstreifen der letzten Jahre abhebt. Anhand der Hauptfigur wird vorgeführt, wozu der Verfall moralischer Werte führt. Das rückt den Film in die Nähe der klassischen Tragödie. Gangster herrscht in seinem dunklen Reich und ist gleichzeitig ein Verdammter. Wie ein Caligula der Neuzeit findet er Befriedigung im perversen Blutrausch seiner Machtdemonstration. Als es zum Showdown zwischen ihm und Freddy kommt, ahnt er was ihm fehlt, wenn er verzweifelt fragt: Was hast du, was ich nicht habe?
Regisseur Paul McGuigan und seinem Kameramann Peter Sova gelingen eindringliche Bilder, die in ihren besten Momenten verstören. Wenn Gangster einen Rivalen bestialisch ermordet, sehen wir das aus der Perspektive des Opfers, dessen Bewußtseinszustand durch Unschärfen und Blenden bebildert wird. Blutüberströmt sitzt Gangster nach getanem Werk in Unterwäsche in einem Sessel und raucht eine Zigarette. Das weckt Erinnerungen an Patrick Bateman aus Bret Eastin Ellis Roman "American Psycho". Während dort jedoch alles ironisch gebrochen scheint, fasziniert Gangster durch das Fehlen jeglicher Ironie. Er ist noch nicht einmal als Mensch vorhanden. Immer wieder muss er sich seiner Existenz vergewissern, indem er seine Opfer zwingt, ihm in die Augen zu sehen. Albtraumhaft auch die Momente, in denen sein Wahnsinn durchschlägt und sich in einem fratzenhaften Lachen manifestiert.
Den jungen Gangster spielt Newcomer Paul Bettany so eindringlich, wie man es selten erleben darf. Er ist die eigentliche Entdeckung des Films und stiehlt selbst Malcolm McDowell die Show. Manchmal, wenn Bettany von unten diabolisch in die Kamera blickt, erinnert man sich an McDowells Darstellung des Alex in "A Clockwork Orange". Überhaupt spürt man in jedem Moment den Respekt der Filmemacher vor McDowell, doch leider nutzt dieser seine Freiräume, um seiner Figur Nuancen zu verpassen, die eher stören und ihn menschlich machen. David Thewlis spielt Freddy Mayes und stellt sich unspektakulär in den Dienst der Sache. Die einzige weibliche Rolle ist Saffron Burrows zugedacht, die zwar mit ihren Reizen entzücken darf, der aber leider nicht viel zu spielen bleibt.
Obwohl man es schwer hat, sich mit den Figuren zu identifizieren, funktioniert der Film durch die gelungene exemplarische Darstellung eines Charakters, der seinen Anspruch auf sein Menschsein verwirkt. Viele werden kein Verständnis für die Notwendigkeit der angesprochenen drastischen Szenen haben. Dennoch wird der Film viele zum Nachdenken anregen. Darüber hinaus sind die Darsteller durch die Bank ein Genuß.
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