Der 16. Juni 1959. Dieses Datum verbindet die zwei Geschichten, die "Hollywoodland" zu erzählen hat. Und dieses Datum verbindet die beiden Männer, die in diesen Geschichten die Hauptrolle spielen. Es ist der Todestag von George Reeves (Ben Affleck), der in den 1950ern als Superman-Darsteller zum Idol amerikanischer Kinder wurde, und der sich an eben diesem Tag eine Kugel in den Kopf schoss. Oder vielleicht doch nicht?
Conor (Keanu Reeves) kann es einfach nicht lassen: Immer wieder verliert er große Summen Geld bei doch angeblich todsicheren Sportwetten. Irgendwann wachsen ihm die Schulden über den Kopf und die Gläubiger beginnen schon ihre Schlägertrupps zu formieren. Nur Conors alter Kumpel Jimmy ist wieder mal bereit ihm aus der Patsche zu helfen.
Superman-Darsteller zum Idol amerikanischer Kinder wurde, und der sich an eben diesem Tag eine Kugel in den Kopf schoss. Oder vielleicht doch nicht?
aus der Patsche zu helfen.