Joe Coughlin (Ben Affleck) ist ein Krimineller zur richtigen Zeit für diesen Beruf – der amerikanischen Prohibitionszeit. Er behauptet von sich, ein Gesetzloser zu sein, aber kein Gangster. Für die beiden sich bekriegenden Mafiabosse in Boston, den Iren Albert White (Robert Glenister) und den Italiener Maso Pecadore (Remo Girone), machen diese semantischen Feinheiten keinen Unterschied, beide wollen Coughlin für ihre Geschäfte einspannen.